董其昌传世书法作品以行书最多，代表作品有行书《临柳公权兰亭诗》。他重视师古，采摭精赅，强调要多参阅古代法书真迹。由于他的精鉴和颖悟，其仿古作品着重表达意趣。结构巧妙，善于夸张地运用杨凝式那种疏宕的布白方法，把行距、字距布置得更为适度，形成一种疏宕秀逸的风格。墨色变化丰富，有意识地强调运笔中的墨色，往往一笔下来即呈浓淡数层变化，这与他的绘画强调笔墨表现有关，用笔率易自然，于流畅中兼具生涩之趣。他的书法自具新意， 秀雅率易。董其昌书法崇尚平淡天真，自谓“吾书往往率意”，认为他的书法高于赵孟頫，“赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色”。后世常将赵董并称。